做过有机的人都知道,对于一个有机反应的实施通常会包括调研文献,准备物料,计算投料比例,投料发生反应,监测反应过程,后处理及纯化这七大步骤,而在其中,监测反应过程起着承前启后的重要作用。
有机合成化学至今,尽管监测分析手段有了极大的发展,如LC,HPLC、HMR,GC以及一些联用如LC-Ms等,但在广大高校和科研机构,TLC仍旧是反应过程监测的最主流的手段。
有机化学的本质是一个或多个反应原料的消失(或减少),一个或者多个新化合物的产生。而TLC的原理就是利用不同化合物在同一展开剂中在硅胶板上吸附和解吸附的的不同从而加以区分,如下图:
TLC监测一般遵循以下步骤:
1、观察反应液是否要处理?
如体系是否溶清,不溶的物质是什么,需要不需要加什么溶剂助溶;
体系中加了负离子试剂如NaH、LAH等的一般要淬灭;
反应溶剂是DMF,NMP,DMSO等大极性大沸点的通常要加水和有机溶剂洗涤萃取处理一下;
体系成酸性或碱性的反应也要考虑原料和产物是否会成盐,要不要中和。
而经过处理后的反应液一定要根据产物结构,官能团等判断产物是在有机相,还是水相,水相一定不要直接扔,要等到处理完看产物收率是否合适,是不是有些产物没有淬灭完成而保留在水相中了。
2、将原料样品加到合适溶剂中溶解时,要保持原料和产物的浓度大概相同,要不然点出来的板子很难看,也影响判断
3、一般操作时在距离硅胶板 底端约0.5 cm的线上用铅笔点上几个点并命名,正常是从左到右,点三个点,即S点,M点(S样品溶液和P样品溶液在一个点上各点一下),和P点;当然如果有产物的标准点可以如图一样点个T点,用水处理的产物,不确定产物极性的也可以点一个W点。
4、用毛细管吸附样品均匀点在相应点上,点样量要合适,紧接着用电吹风把点上的溶剂吹干,防止溶解样品的溶剂残留,出现buff光环加持。
5、把硅胶板放在合适的展开剂中展开(先要简单推测一下原料和产物的极性,先从推测的小极性展开剂开始,展开剂一般是用石油醚和乙酸乙酯,或者二氯甲烷和甲醇混合相应的比例)。
6、在溶剂前沿爬到整个硅胶板长度80%左右的时候把硅胶板拿出来,然后用铅笔在溶剂前沿画一道线以方便计算Rf值,此时用吹风机把板子表面的展开剂吹干,就可以在紫外灯下监测反应情况了。
简单理解:TLC爬板子就像游泳比赛,板子是赛道,展开剂是泳池,点样处是起始点,S-M-P-T-W等是胖瘦不一运动员,溶剂前沿是赛道终点,紫外灯是记录仪,实验员则是裁判员 返回搜狐,查看更多